2017考研广东药科大学药学综合一有机化学部分考试大纲(学术型)

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下面是考研考研整理的2017考研广东药科大学药学综合一有机化学部分考试大纲(学术型)，以供各位考生参考。

《药学综合一》考试大纲

考查目标

药学综合考试范围为药学中的有机化学、分析化学、药理学。要求考生系统掌握上述学科中的基本理论、基本知识和基本技能，能运用所学的基本理论、基本知识和基本技能综合分析、判断和解决有关理论问题和实际问题。

考试形式和试卷结构

一、答题方式

闭卷、笔试。

二、题量、题分及考试时间

满分为300分(其中有机化学部分为100分，分析化学部分为100分，药理学部分为100分)。考试时间为180分钟。

三、考试课程

药学综合一：考试包括有机化学、分析化学、药理学三门

有机化学部分

考试内容：

一、 有机化合物命名

1、系统命名法

饱和碳原子和氢原子的分类： 碳原子(伯、仲、叔、季)，氢原子(伯、仲、叔)

烃基的名称：常用烃基的名称及缩写，如：甲基(Me-)、乙基(Et-)、正丁基(n-Bu-)、苯基 (Ph-)、芳基(Ar-)等。

系统命名法原则及各类有机化合物的命名：选择含特征官能团的最长碳链作主链，从靠近官能团的一端开始编号，取代基命名时排序按“次序规则”。

2、顺、反异构体命名

顺、反命名法：两个相同基团在双键同侧的为顺式，异侧的为反式。

Z、E命名法：按‘次序规则’，优先基团在双键同侧的为Z型，异侧的为E型。

3、含手性碳原子的手性分子命名

R、S命名法：手性碳原子(C)构型的确定，先将连在手性碳原子上的四个原子或基

团按“次序规则”排序，将次序最低的基团远离观察者，其余三个基团的次序由大到

小为顺时针排列时，记为‘R构型’，逆时针排列记为‘S构型’。

4、多官能团化合物的命名

当化合物中含有多个官能团时，应选取其中的一个作为母体官能团，其余的官能团作为取代基(个别有例外)。一些母体官能团按以下出现的先后顺序进行选择：–COOH，–SO3H，–COOR，–COCl，–CONH2，–CN，–CHO，-C=O，–OH，–SH，–NH2，–C&equivC–，–C=C–，–OR，–R,–X，–NO2

例如：CH3COCH2CH2CH2CH2OH 6-羟基-2-己酮

2-羟基-4-溴-1-苯磺酸

CH2=CHCH2CH2C&equivCH 1-己烯-5-炔

5、一些常用见化合物的习惯名称(俗名)或名称缩写

如：氯仿、季戊四醇、肉桂醛、苦味酸THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等。

二、 有机化合物结构

1、同分异构 异构体类型：构造异构(碳链、官能团位置、官能团)立体异构(构象、

顺反、对映)。

异构体书写：常见或结构较为简单化合物的同分异构体。

如写分子式为C5H10、C5H12的同分异构体等。

互变异构现象：酮式–烯醇式结构的互变异构、糖类链状与环状结构互变异构等。

2、构象分析 画出饱和环状物(环己烷类、单糖类等)、乙烷及丁烷等物质的典型构象。

3、结构理论 杂化轨道理论： 碳原子的三种杂化轨道类型及空间形状：sp，sp2，sp3。

分子轨道理论： 掌握1，3-丁二烯、烯丙基、苯等物质的分子轨道。

共振论：共振式的书写及共振论的应用。

空间效应：掌握空间位阻、张力理论及其对化合物性质的解释。

共轭效应与诱导效应及其应用：掌握共轭体系中1，2及1，4加成产物的理

论解释，诱导效应对物质酸碱性的影响(诱导效应的加和性与传递性)。

芳香亲电取代反应的定位规则及应用：掌握两类定位基及定位效应

O-、P-定位基：O- 、 -NH2、 -OH﹥-OR﹥-R﹥-X

m-定位基： +NH3 、-NO2 、-CF3>-COOH 、-COR >-CN、-SO3H。

构型与构型转化：卤代烃SN2机理构型完全翻转SN1构型部分翻转(±)环加成构型保持电环化产物构型要根据反应条件来确定环氧开环为反式炔烃经琳德拉(Lindlar)催化剂催化加氢产物为顺式烯烃，而和金属钠或钾在液氨中还原加氢产物为反式。

三、有机化合物性质

1、物理性质 一般的物理性质如mp、bp、d、n、溶解度等，主要取决于化

合物的组成、分子量及分子极性等(分子间作用力)。

主要波谱数据：掌握常见物质的IR与NMR(氢谱)数据。

2、化学性质 掌握各类有机化合物的主要化学性质。

取代反应：亲电取代 – 芳环上的卤化、硝化、磺化、F-C反应等(注意定位规则)。

反应速度： Ph-R﹥Ph-H﹥Ph-X﹥Ph-NO2

m-定位基会阻碍F-C反应。

亲核取代 – 卤代烃SN1反应及活性： R3CX、H2C=CH-CH2X﹥R2CHX﹥RCH2X﹥CH3X。

(桥碳叔卤烃例外，不易发生SN1反应)。

SN2反应及活性：H2C=CH-CH2X、CH3X﹥RCH2X﹥R2CHX﹥R3CX。

芳卤烃的亲核取代反应中，芳环上吸电子基越多越有利。

醇类的SN1、 SN2反应及活性与卤代烃类似。

羧酸衍生物的生成反应及水解、醇解、氨解反应活性：

RCOX>RCOOCOR>RCOOR>RCONH2

自由基取代–特定条件下(如高温、光照及化学引发剂的存在)烷烃卤化、烯烃中a-H的卤化等。

加成反应：亲电加成 – 烯、炔(碳碳不饱和键)加成(加HX、H2O、HOX、X2硼氢化反应等)、加成产物一般符合马氏规则。

亲核加成 – 醛、酮(碳氧不饱和键)加成(加HCN、NaHSO3、RMgX、PhNHNH2、Ph3P=CHR等)，反应受位阻效应影响，反应活性为：HCHO>R-CHO>CH3COR>环酮>RCOR

环加成 –– 共轭二烯与亲二烯体反应(D-A反应)。

其他加成 – 加氢反应、环丙烷类开环反应等。

消去反应：E1、E2反应

卤代烃消去HX(强碱、高温下)，一般生成连有最多烷基的烯烃(查依采夫规则)醇消去水(强酸、高温下)成烯，产物一般符合查氏规则。

氧化还原：烯、炔的氧化(KMnO4、K2Cr2O7、O3等)，醇氧化与脱氢生成醛、酮或羧酸醛氧化成羧酸苯胺及酚氧化成醌。

醛、酮还原成醇或烃，羧酸与羧酸衍生物还原成醇，硝基化合物还原成胺或偶氮化合物等。

歧化(自身氧化还原)反应，如HCHO、PhCHO等无&alpha-H的醛，在浓碱条件下，其一分子氧化成酸，另一分子还原成醇(Cannizzaro反应)。

酸碱性反应：pKa值，有机物的结构对酸碱性的影响(诱导效应等)，有机物的酸碱性比较：

酸：R-SO3H>Ar-COOH>R-COOH>H2CO3>Ar-OH>R-OH>R-C&equivCH

碱：R4N-OH>R2NH>RNH2、R3N>NH3>ArNH2>RCONH2>RCO-NH-COR

缩合反应：醛酮羟醛缩合(弱碱条件下)酯缩合(Claisen缩合，强碱条件下)，利用乙酰乙酸乙酯经酮式水解合成甲基酮，利用丙二酸酯经水解合成羧酸。

重排反应： SN1与E1反应中的重排、酰胺重排(Hofmann重排)、烯丙醚重排(Claisen重排)、酚酯重排(Fries重排)。

重氮化反应：利用重氮化反应可使芳环氨基被其他原子或原子团置换。

其他反应：碳烯插入反应、电环化反应、某些复杂反应(如热解反应等)、偶联反应等。

四、 有机反应机理

1、离子型反应机理

亲电取代机理：芳环亲电取代机理。

亲核取代机理：SN1、SN2机理。

亲电加成机理：烯、炔(碳碳不饱和键)加HX、X2等试剂的机理。

亲核加成机理：醛、酮(碳氧不饱和键)与亲核试剂加成的机理。

亲核加成-消除机理：多数醇与有机酸的酯化机理，羧酸衍生物水解、醇解和氨解的机理。

缩合反应机理：醛酮羟醛缩合机理酯缩合机理。

2、自由基型反应机理

自由基取代机理：烷烃卤化机理。

自由基加成机理：烯烃加HBr(R-O-O-R催化)机理。

3、重排反应机理

SN1与E1反应中的重排、酰胺重排(Hofmann重排)、烯丙醚重排(Claisen重排)、酚酯重排(Fries重排)等机理。

4、周环反应机理

反应时前线轨道遵从对称性守恒原理。

五、 有机化合物制备(合成)

有机化合物制备或合成，即是实现各类有机物的相互转化。其主要涉及三个方面的问题：碳架变化、官能团转换、构型控制。

1、碳架变化

碳链增长的反应 亲核取代：R–X+NaCN [NaC&equivCR、NaCH(COOEt)2、 (CH3COC-HCOOEt) Na+、R2CuLi] 亲核加成：C=O+HCN [RMgX、Ph3P=CHR] ……

缩合反应：醛酮羟醛缩合、酯缩合 ……

亲电取代：苯(芳环)+R-X(R-CH=CH2、ROH、R-COX) 重排反应：烯丙醚重排(Claisen重排) PhO-C-C=C ……

酚酯重排(Fries重排) PhO-COR ……

碳链缩短的反应 氧化反应：碳碳重键氧化 R-C=C (R-C&equivC)+ [O] 邻二醇氧化 -COH-COH- + HIO4 脱羧反应： R-COOH + Ag2O(HgO) + Br2

HOOC-CH2-COOH R-CHOH-COOH

卤仿反应： R-CO-CH3 + NaOX (X2 + NaOH)

酰胺重排： R-CONH2 +Br2 +OH-

成环反应： 三元环：碳烯插入 C=C + CH2I2 + Cu-Zn ……

丙二酸酯合成CH2(COOEt)2 + X-CH2CH2X(NaOC2H5)

四元环：丁二烯类电环化反应成四元环

五元环：HOOCCH2CH2CH2CH2COOH + BaO(加热)

C-CO-C-C-CO-C + OH- (加热) EtOOC-C-C-C-C-COOEt + NaOEt … + H3+O

六元环：D-A反应成六元环

己三烯类电环化反应成六元环

HOOC-C-C-C-C-C-COOH + BaO(加热) C-CO-C-C-C-CO-C + OH– (加热) EtOOC-C-C-C-C-C-COOEt + NaOEt … + H3+O

开环反应： 氧化： 环烯类氧化开环

环己醇、环己酮与浓HNO3共热氧化开环成己二酸

苯在高温下催化氧化开环成丁烯二酸酐

加成： 三、四、五元环高温下催化加H2

三元环加HX

其他：周环反应、分子内缩合反应的逆反应

2、官能团转换

取代与加成： R-X + H2O(NH3、NaOR、NaCN) Ar-H (卤化、硝化、磺化、F-C反应)

R-OH + HX

R-COOH + SOCl2(RCOOH、NH3、ROH) 羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应。

重氮化反应可使芳伯胺中的氨基转换成其他原子或原子团。

烯烃酸催化下加水主要生成仲醇(符合马氏规则)，炔烃催化加水生成醛或酮，二者与HX或X2反应生成卤代物、与HOX反应生成卤代醇、催化加氢生成烷烃，烯烃硼氢化氧化水解主要生成伯醇(反马氏规则)，端炔硼氢化氧化水解成醛。

环氧化物加水、加HX、加ROH分别生成邻二醇(反式)、卤代醇、醚醇。

环丙烷类加HX成卤代物，产物符合马氏规则。

氧化还原： 芳烃侧链用KMnO4等氧化成羧酸 Ar-R + KMnO4

甲苯类用CrO3等氧化成芳醛Ar-CH3 + CrO3

烯烃用过氧酸氧化成环氧化合物 R-CH=CH-R + PhCO3H 烯烃用碱性稀KMnO4氧化成邻二醇(顺式)、用酸性或浓KMnO4等氧化断链成羧酸、用O3氧化断链成醛或酮。

炔烃用KMnO4、O3等氧化断链成羧酸。

伯、仲醇在强氧化剂的作用下氧化(脱氢)生成羧酸或酮在选择性氧化剂的作用下伯醇氧化成醛。

酚及芳胺可被氧化成醌。

含&pi键的化合物，如含C=C、C=O、CN、NO2等基团的化合物均可以过还原实现官能团转换。

一般常用还原方法有催化加氢及化学试剂还原。催化加氢反应的活性次序是：烯、炔、酰卤、腈、醛、酮、环氧、硝基化合物、酯、酰胺。对于含C=O、CN、NO2等基团的化合物，还可以用LiALH4、NaBH4还原，其还原反应活性次序是：酰卤、醛、酮、环氧、酯、酰胺、腈、硝基化合物、羧酸。

此外，还有：

R2CO + Zn-Hg(HCl)/H2NNH2 (NaOH) 加热

R-CHO + Fe(HOAc) Ar-NO2 + Fe(HCl)

消去及其他： R-CHX-CH2-R + KOH (醇) 加热

R-CH2-CH2OH + H2SO4加热 R-CHX-CH2X + NaNH2 加热 Ar-NH2 + NaNO2 (HCl) 低温 Ar-N2+Cl-+

H3O+CuCl、CuBr、CuCN、H3PO2)

利用中和或水解反应，可实现多种官能团转换。

应用官能团转换反应时注意：如对多官能团分子进行官能团转换时，应将不需要转换的活泼基团保护起来，反应后再恢复。

进行芳环上的多官能团转换时，要考虑取代定位规则，注意官能团引入的先后次序。

当存在平行竞争反应时(如取代与消除)，要注意控制反应条件。

在进行SN1、E1及一些加成反应时，要特别注意重排现象。

3. 产物构型控制

取代反应： SN1–外消旋化 SN2–构型转化

消除反应： E2–反式消除

加成反应： -C&equivC- + H2 (Lindlar) 顺式烯烃

-C&equivC- + Na (NH3) 反式烯烃

C=C + CH2I2(Zn-Cu) 顺三元环

+ H2O2 (OSO4) 顺邻二醇

+ PhCO3H … + H3+O 反邻二醇

+ X2 反式邻二卤烃

D-A反应： 产物构型同亲二烯体的构型。

酰胺重排： 构型不变。

电环化反应： 丁二烯类光照对旋、加热顺旋成四元环。

己三烯类光照顺旋、加热对旋成六元环。

六、 有机化合物分析

1、化学分析

根据结构决定性质的原则，一般可由特定的化学反应现象，对物质进行结构推测。

(1) 一些物质可根据化学反应速度的不同进行结构鉴别，如：

R-X + AgNO3 (HOEt) AgX

室温下快速生成沉淀的为 R3CX、Ar-CH2X、CH2=CH-CH2X、RCOX、R4C+X-

室温下无沉淀，加热后产生沉淀的为 R2CHX、RCH2X、2,4-二硝基卤苯。

室温下及加热时都无沉淀的为 Ar-X、RCH=CHX等。

R-OH + HCl(ZnCl2) R-Cl

室温下快速变浊并分层的为 R3C-OH、PhCH2OH、CH2=CHCH2OH

室温下缓慢变浊并分层的为 R2CH-OH

室温下不变浊分层，加热后变浊分层的为 RCH2-OH

(2)一些物质可根据反应产物的不同进行结构鉴别或鉴定，如:

RNH2 RNHSO2Ph RN-SO2PhNa+ (溶解)

R2NH + PhSO2Cl R2NSO2Ph R2NSO2Ph (沉淀)

R3N —– —– (分层)

所以伯、仲、叔胺可由上述Hinsberg反应现象进行结构鉴别，先加芳磺酰卤，再加碱，呈均相溶液的为伯胺、出现沉淀的为仲胺、分层的为叔胺。利用碘仿反应可鉴别乙醛和甲基酮(生成黄色碘仿沉淀)。

利用O3与烯烃反应产物可鉴定烯烃结构(只生成一种醛或酮的烯烃结构对称)。

利用Tolles试剂(银氨溶液)可区别醛和酮，利用Fehling试剂可区别脂肪醛与芳香醛。

利用酸碱性反应可鉴别酸碱，等等。

(3)根据不同物质的不同化学反应进行结构鉴别，如:

丙烯、丙炔、环丙烷的鉴别。

丙烯与丙炔可使KMnO4溶液褪色，环丙烷不能

丙炔可与银氨溶液反应产生沉淀，丙烯不能。

类似的鉴别还很多，只要熟悉各类物质的性质，便不难掌握。

2、波谱分析

要求理解基本概念和原理,掌握一些常见物质的IR与NMR数据，并能对一些常见物质进行结构解析。

1HNMR: R-H, R-C&equivCH, R-CH=CH2, Ar-H, R-OH, Ar-OH, R2NH

&delta: <1.8 2.3-3.1 4-6.5 6.5-8.5 0.5-5.5 4-8 1.5-3.5

-CHO 9-10 -COOH >10 (ppm)

IR: O-H,N-H C=C-H,C&equivC-H C&equivC,C&equivN C=O C=C

&upsilon: ******** ******** ******** ******** ********

C-C ******** C-O ******** C-X <1000 (cm-1)

MS: M+ (坐标值为分子量)。

UV: 共轭体系显强峰 (K带)，羰基类显弱峰 (R带)。

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